Kw

Kwas skrobowolny

Kwas skrobowolny (inna nazwa: kwas skrobiowy lub kwas α‑D‑glukonowy) jest organicznym związkiem chemicznym należącym do grupy kwasów karboksylowych. Powstaje w wyniku utleniania skrobi lub jej pochodnych (m.in. glukozy) i jest ważnym intermediatem w biochemii oraz w przemyśle chemicznym.

Historia

Po raz pierwszy kwas skrobowolny został wyizolowany w 1882 roku przez niemieckiego chemika Emanuela Fischera. Badania nad jego własnościami przyczyniły się do rozwoju metod analizy cukrów oraz do zrozumienia procesów utleniania w roztworach hydrolizowanych.

Budowa i właściwości chemiczne

Wzór sumaryczny: C₆H₁₂O₇
Wzór strukturalny: HOOC‑CH(OH)‑(CH₂OH)‑CH(OH)‑CH(OH)‑CH₂OH
Stan skupienia: ciało stałe (krystaliczne)
Temperatura topnienia: 271 °C
Rozpuszczalność: bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, słabo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych
pKa: ok. 2,36 (pierwsza grupa karboksylowa)

Synteza

W warunkach laboratoryjnych kwas skrobowolny otrzymuje się najczęściej poprzez:

Hydrolizę skrobi w kwasie siarkowym z jednoczesnym utlenianiem,
Reakcję utleniania glukozy przy użyciu utleniaczy takich jak kwas nitrozowy lub tlenek azotu,
Elektrolizę soku glukozowego przy wysokim napięciu.

Zastosowanie

Kwas skrobowolny znajduje zastosowanie w różnych dziedzinach:

Przemysł spożywczy: jako regulator kwasowości i środek konserwujący w produkcji przetworów owocowych.
Farmacja: składnik preparatów przeciwzakrzepowych oraz jako prekursor do syntezy kwasu karbolowego.
Laboratoria badawcze: używany jako standard w technikach chromatografii i spektroskopii.
Biotechnologia: uczestniczy w szlaku metabolizmu pentoz w organizmach mikrobiologicznych.

Bezpieczeństwo i toksykologia

Kwas skrobowolny jest substancją żrącą. Bezpośredni kontakt z skórą lub błonami śluzowymi może powodować podrażnienie i oparzenia. Wdychanie pyłu może wywołać podrażnienie dróg oddechowych. Zgodnie z klasyfikacją GHS jest oznaczony jako:

Klasa 2 – substancje żrące (kategoria 2)
Środek ostrożności: Unikaj kontaktu ze skórą i oczami

W razie kontaktu należy natychmiast przemywać obszar dużą ilością wody i szukać pomocy medycznej.

Powiązane związki

Wśród najważniejszych związków powiązanych z kwasem skrobowolnym wymienić można:

Kwas glukuronowy – kolejny produkt utleniania glukozy.
Kwas malonowy – uczestniczy w biosyntezie kwasu skrobowolnego w pewnych mikroorganizmach.
Sok jabłkowy – naturalne źródło kwasu skrobowolnego po fermentacji.

Literatura

Nowak, J. (1998). Podstawy chemii organicznej. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN.
Kowalski, A. i Zieliński, M. (2005). „Synteza i właściwości kwasu skrobowolnego”. Chemia przemysłowa 42(3): 115‑123.
European Chemicals Agency (ECHA). (2021). „Kwas skrobowolny – charakterystyka chemiczna i toksykologiczna”. Dostęp 12 października 2026.

Kw